质子溶剂和非质子溶剂
偶极溶剂和质子溶剂的区别?
质子溶剂与偶极溶剂最大的区别是正电荷中心前者暴露在外而后者被包在分子内,导致前者会强烈地溶剂化亲核试剂的负电中心。而偶极溶剂一般只溶剂化亲核试剂的反荷阳离子,因此对亲核试剂的解离和发挥作用是有利的。
受此影响在质子溶剂中试剂的可极化性主要影响亲核性,而在偶极溶剂中试剂的碱性主要影响亲核性
因为亲核试剂在非极性溶剂中的溶解度低,不利于发挥亲核性,而在质子性溶剂中,首先要与氢离子结合,发挥的是碱性不是亲核性,所以用极性非质子性(也叫偶极型)溶剂,常用Dmso,dmf。
SN2一般用极性溶剂,不管是醇类溶剂还是DMF这类非质子性溶剂,都是可行的,真正有用的时候,只会考虑溶解性和溶剂成本。
用DMF这些溶剂,绝大多数情况是因为醇类溶剂的溶解性不行,才会去考虑DMF。
质子性溶剂
能提供质子与溶质分子以氢键相缔合或形成配位阳离子的一类溶剂,一般为含有羟基或氨基的化合物,如:HO,CHOH ,HCOOH ,CHCOOH ,CHNH,等。它们往往能使极性溶质分子形成不稳定的活性中间体,具有催化作用,能促进离子的形成,有利于单分子反应(如S1反应)
能提供质子与溶质分子以氢键相缔合或形成配位阳离子的一类溶剂,一般为含有羟基或氨基的化合物,如:HO,CHOH ,HCOOH ,CHCOOH ,CHNH,等。它们往往能使极性溶质分子形成不稳定的活性中间体,具有催化作用,能促进离子的形成,有利于单分子反应(如S1反应)
你好: 除水以外的溶剂称为非水溶剂。
但除水以外,还有其他一些溶剂,如液氨、硫酸、四氯化碳、苯以及各种非金属卤化物等。
据统计已研究过的非水溶剂已达300多种。
常见的非水溶剂可分为酸性溶剂、碱性溶剂和非质子传递溶剂等三类: (1)酸性溶剂 又称疏质子溶剂,这类溶剂的酸性显著比水强,如甲酸、乙酸、硫酸、氢氟酸、三氯乙酸等。
(2)碱性溶剂 又称亲质子溶剂,这类溶剂的碱性显著比水强,如乙二胺、丁胺、吡啶、液氨等。
(3)非质子传递溶剂 它们不产生溶剂化质子,具有较高的介电常数,它们跟加入的酸或碱无反应,只有当加入第二种酸或碱时,才能建立起A1 B2←→B1 A2 的平衡。
如烃类和它们的卤素衍生物、三氟化溴、二氧化硫、二氯亚砜、硝基苯等。